1. Conoscenza e capacità di comprensione: al termine del corso lo studente dovrà aver acquisito le conoscenze di base sulle tecniche spettroscopiche utilizzate correntemente per l'identificazione e per lo studio strutturale di composti organici. 2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di applicare le conoscenze acquisite nel punto 1 per il riconoscimento della struttura di sostanze organiche incognite, interpretando gli spettri IR, NMR e di massa. 3. Autonomia di giudizio: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di operare in autonomia, coordinando le informazioni ricavabili dagli spettri, così da ottenere una soluzione univoca. Queste conoscenze potranno essere utilizzate in corsi successivi, nello svolgimento della tesi, in un ambito lavorativo. 4. Abilità comunicative: al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di esporre chiaramente e con linguaggio tecnico corretto i risultati e le deduzioni effettuate 5. Capacità di apprendimento: al termine del corso lo studente avrà la capacità di comprendere i vari aspetti dell'applicazione di queste tecniche in campo chimico e biologico e sarà in grado di approfondire in modo autonomo gli argomenti trattati nel corso, anche tramite la consultazione di testi, di bibliografia specifica.

Lo studente che accede a questo insegnamento deve conoscere la chimica organica, in particolare le principali classi dei composti organici, le principali tipologie delle reazioni organiche. Deve possedere delle nozioni di base di termodinamica e di fisica. Propedeuticità: Chimica Organica.

I contenuti dell’insegnamento sono coerenti con gli obiettivi formativi così come riportati all’Articolo 4 e Allegato C del Regolamento Didattico del Corso di Studi. 1. Introduzione alla spettroscopia. 2. Spettroscopia UV-Visibile 3. Spettroscopia Infrarossa 4. Risonanza Magnetica Nucleare 5. Spettrometria di Massa

R.M. Silverstein, F.X. Webster, D.J. Kiemle, D.L. Bryce "Identificazione Spettrometrica di Composti Organici", CEA, Casa Editrice Ambrosiana, Milano, III ed., 2016. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh. Metodi Spettroscopici nella chimica organica, II Edizione, EdiSES, Napoli, 2010. Skoog, Holler, Crouch, Chimica Analitica Strumentale, II Edizione, EdiSES, Napoli, 2009.

Il corso prevede una parte teorica di 48 ore e una più pratica e di esercitazioni di 16 ore. 1. Introduzione: - Introduzione alla spettroscopia. - Interazione sistemi molecolari e radiazione elettromagnetica. - Caratterizzazione di un’onda elettromagnetica. Relazioni fondamentali. - Lo spettro elettromagnetico. - Livelli energetici negli atomi. - Livelli energetici nelle molecole. - Transizioni elettroniche, vibrazionali, rotazionali, di spin nucleare. - Assorbimento ed emissione di energia. Equazione di Planck. - Zone spettrali di differenti tipi di transizioni. 2. Spettroscopia UV-Visibile: - Principi generali e strumentazione. - Transizioni elettroniche, permesse e proibite. - Cromofori e loro valori tipici di assorbimento. - Caratteristiche delle bande: lunghezza d’onda, larghezza, intensità. - Presenza di gruppi sostituenti: Shift batocromo, ipsocromo, auxocromo. - Effetto solvente. La legge di Lambert-Beer. - Spettri di emissione. Fluorescenza e fosforescenza. 3. Spettroscopia Infrarossa: - Principi. Strumentazione FTIR. - Preparazione del campione. Campioni gassosi, liquidi, solidi. - Modi normali di vibrazione: stretching e bending. - Gradi di libertà e vibrazioni. - Tipologia delle bande di assorbimento: bande fondamentali, overtone, bande di combinazione. - Modello oscillatore armonico e anarmonico. - Legge di Hooke. - Principali frequenze vibrazionali dei più importanti gruppi funzionali. Alcani, alcheni, alchini, aromatici. Alcoli e fenoli. Effetto del legame idrogeno. Eteri. Ammine. Gruppo carbonilico: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammidi. Nitrili. Composti solforati. Nitroderivati. Alogenoderivati. 4. Risonanza Magnetica Nucleare: - Principi. Strumentazione. Preparazione dei campioni. - Solventi deuterati. Riferimento. - Trasformata di Fourier. Gli impulsi rf. FID. - Parametri fondamentali dell’NMR. Chemical shift: effetti induttivi, ibridazione, anisotropia in sistemi contenenti elettroni pi greco. - Protoni legati ad eteroatomi: effetto del legame idrogeno (concentrazione e temperatura), di scambio, di quadrupolo. - Integrazione. - Equivalenza chimica e magnetica. - Accoppiamento e molteplicità dei segnali. - Costante di accoppiamento. - Effetto di B0. - Valori tipici delle costanti di accoppiamento; geminali, vicinali ed alliliche in sistemi a catena aperta, ciclici, vinilici e aromatici. - Spettri del I ordine e del II ordine. Eq. di Karplus. - Diagrammi ad albero per l’interpretazione di multipletti complessi. - Accoppiamento virtuale. - Nuclei omotopici, enantiotopici, diastereotopici. Catene simmetriche. - Reagenti di shifts per lo studio di composti chirali. - 13C NMR: valori tipici di chemical shifts e J(13C-1H). Spettri 1H e 13C NMR delle principali classi di composti organici. - Tecniche multi-impulso: COSY, HSQC, HMQC, HMBC, INADEQUATE, NOE, NOESY, ROESY, TOCSY. Discussione di esempi. 5. Spettrometria di Massa: - Principi di spettrometria di massa. - Ionizzazione e frammentazione. Scissione omolitica ed eterolitica. - Riarrangiamenti e trasposizioni. - Stabilità di ioni e radicali. Il picco molecolare ad alta e bassa risoluzione. - Picchi isotopici. Ione molecolare e formula molecolare. - Principali frammentazioni di gruppi funzionali. - Strumentazione. Ionizzazione ad impatto elettronico. Altre metodologia di ionizzazione: Ionizzazione chimica. FAB. MALDI. Elettrospray. - Analizzatori di massa: settore magnetico, doppia focalizzazione, quadruplo, TOF, Ion trap. Detector. Tecniche MS-MS, HRGC-MS, HPLC-MS.

Lezioni frontali utilizzando anche presentazioni power point. Esercitazioni in aula relative all'interpretazione di spettri IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS, prima per singola tipologia, poi con uso combinato di tutte le tecniche. Gli esercizi proposti in aula sono analoghi a quelli proposti in sede d'esame. Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

Il materiale didattico powerpoint è a disposizione su Moodle (link: https://moodle2.units.it/course/view.php?id=11385) Dr. Giacomo Filippini: gfilippini@units.it Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.

L'esame finale prevede una prova orale. Nella prova orale vengono poste alcune domande sulle tematiche illustrate nel corso. In particolare verrà posta una domanda per ogni argomento del corso, ovvero 1. Introduzione ai metodi spettroscopici. 2. Spettroscopia UV-Visibile. 3. Spettroscopia infrarossa. 4. Risonanza magnetica nucleare. 5. Spettrometria di massa. Per quanto riguarda la valutazione della prova orale ogni domanda comporta l'acquisizione di un punteggio da 0 a 6 punti. Il punteggio massimo è quindi 30/30. Il punteggio della prova d’esame è attribuito mediante un voto espresso in trentesimi sulla base dei seguenti criteri: -Eccellente (30-30 e lode): ottima conoscenza degli argomenti, ottima proprietà di linguaggio, ottima capacità analitica; lo/la studente/essa è in grado di applicare brillantemente le conoscenze teoriche a casi concreti. -Molto buono (27-29): buona conoscenza degli argomenti, notevole proprietà di linguaggio, buona capacità analitica; lo/la studente/essa è in grado di applicare correttamente le conoscenze teoriche a casi concreti. -Buono (24-26): buona conoscenza dei principali argomenti, discreta proprietà di linguaggio; lo/la studente/essa mostra una adeguata capacità di applicare le conoscenze teoriche a casi concreti. -Soddisfacente (21-23): lo/la studente/essa non mostra piena padronanza degli argomenti principali dell'insegnamento, pur possedendone le conoscenze fondamentali; mostra comunque soddisfacente proprietà di linguaggio e sufficiente capacità di applicare le conoscenze teoriche a casi concreti. -Sufficiente (18-20): minima conoscenza degli argomenti principali dell'insegnamento e del linguaggio tecnico, limitata capacità di applicare in modo adeguato le conoscenze teoriche a casi concreti. -Insufficiente (<18): lo/la studente/essa non possiede una conoscenza accettabile dei contenuti dei diversi argomenti del programma. Eventuali cambiamenti alle modalità qui descritte, che si rendessero necessari per garantire l'applicazione dei protocolli di sicurezza legati a eventuali situazioni emergenziali, saranno comunicati nel sito web di Dipartimento, del Corso di Studio e dell'insegnamento.