Obiettivi generali: Aquisizione dei concetti di base di stereochimica e di sintesi stereoselettiva.
D1. Conoscenza e capacità di comprensione: gli studenti alla fine del corso dovranno conoscere i possibili elementi stereogenici di una molecola, la nomenclatura stereochimica, i concetti di stereoselettività relativa e assoluta.
D2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione: Alla fine del corso gli studenti sapranno, applicando le conoscenze acquisite, riconoscere le relazioni spaziali fra gruppi di una molecola, riconoscere gli elementi stereogenici e prostereogenici presenti, e analizzare il decorso stereochimico di una reazione a partire da molecole prochirali.
D3. Autonomia di giudizio: Gli studenti alla fine del corso sapranno stabilire in autonomia i metodi più efficaci di controllo della stereochimica relativa e assoluta di una trasformazione asimmetrica semplice.
D4. Abilità comunicative: Gli studenti dovranno essere in grado alla fine del corso di esporre con chiarezza e con linguaggio corretto i concetti acquisiti, usando in maniera appropriata le notazioni stereochimiche.
D5. Capacità di apprendimento: gli studenti dovranno dimostrare di aver appreso dall'ascolto delle lezioni, dal libro, e dall'elaborazione autonoma delle spiegazioni.

Chimica Organica 1 (Laurea in Chimica); fondamenti di stereochimica (stereoisomeria, configurazione relativa e assoluta, descrittori stereochimici, analisi conformazionale).

Analisi stereochimica. Cenni di simmetria molecolare. Chiralità legata alla presenza di assi e piani stereogenici. Metodi di risoluzione di racemi. Controllo della stereochimica relativa e assoluta. Induzione asimmetrica da ausiliari, reagenti e catalizzatori chirali enantiomericamente puri. Strategia del pool chirale.

1. Definizioni: stereoisomeria, diastereoisomeria, enantiomeria. Configurazioni. Notazioni R,S e D,L. Conformazioni. Nomenclatura di Klyne.
2. Elementi e operazioni di simmetria. Gruppi puntuali chirali. Unità stereogeniche. Chiralità centrale, assiale, planare, inerente e rispettivi descrittori.
3. Polarimetria e dicroismo circolare. 4.Topicità. Gruppi e facce omotopici, diastereotopici, enantiotopici. Molecole prochirali. Descrittori Re, Si, pro-R, pro-S. Scrittura tridimensionale corretta delle molecole.
5. Risoluzione di miscele raceme. Risoluzione classica, cinetica, cinetica dinamica. Risoluzione fisica. Fasi stazionarie chirali. Determinazione dell’e.e. via GC e HPLC chirale. Determinazione dell’e.e. tramite NMR (esteri di Mosher, Shift reagents). Racemizzazione. Utilizzo nelle risoluzioni cinetiche dinamiche.
6. La selettività. Selettività rispetto al substrato e al prodotto. enantioselettività e diastereoselettività, profili cinetici. 7.Diastereoselettività: A) Addizioni di nucleofili al C=O. Addizioni a cicloalcanoni. Addizioni al C=O di composti carbonilici lineari controllate da un centro chirale adiacente. Modello di Felkin Ahn, anche per atomi elettronegativi adiacenti al C=O. Modello Felkin Ahn chelato. B) Reazioni aldoliche: generalità. Litio e boro enolati.
8. Sintesi asimmetrica. A) Induzione asimmetrica basata sul substrato. Metodo degli ausiliari chirali in: alfa-Alchilazioni di acidi carbossilici e di aldeidi e chetoni , addizioni nucleofile al carbonile, reazioni aldoliche. B) Induzione asimmetrica da reagenti chirali; riduzioni asimmetriche di chetoni prochirali e Idroborazioni/ossidazioni. C) Induzione asimmetrica da catalizzatori chirali in: riduzioni di chetoni prochirali, epossidazioni di alcheni, reazioni aldoliche. Organocatalisi, generalità ed esempi.
9. Strategia del pool chirale. Trasformazioni di aminoacidi. Sintesi dell’ipsenolo e del sulcatolo.

Lezioni frontali per un totale di 32 ore, con l'ausilio di slides di power point che vengono fornite agli studenti sulla piattaforma Moodle, ed esempi alla lavagna.

Il livello di conoscenza e comprensione raggiunto dallo studente viene accertato mediante un esame orale, in cui lo studente deve essere in grado di discutere gli argomenti descritti nel corso. Vengono poste 3 - 5 domande sia teoriche che di carattere pratico. La valutazione è data in trentesimi, e tiene conto della conoscenza e comprensione, ma anche dell'esposizione, della correttezza del linguaggio e della capacità di collegamento degli argomenti.