LABORATORIO DI CHIMICA BIOORGANICA

[050CM]
a.a. 2025/2026

2° Anno - Primo Semestre

Frequenza Non obbligatoria

  • 6 CFU
  • 72 ore
  • ITALIANO
  • Sede di Trieste
  • Opzionale
  • Convenzionale
  • Orale
  • SSD CHIM/06
  • Caratterizzante
Curricula: Schema di piano Organico biomolecolare (curr. Organico biomolecolare e sintetico)
Syllabus

1. conoscenza e capacità comprensione degli aspetti sperimentali della ricerca in chimica bioorganica. 2. conoscenza e capacità di comprensione applicate alla risoluzione dei problemi tipici di una misura sperimentale nel campo della chimica bioorganica, ed all'analisi dei dati ottenuti. 3. autonomia di giudizio nella progettazione di un esperimento in chimica bioorganica e nella valutazione dei suoi risultati e del loro significato. 4. Abilità comunicativa nella prepazione di relazioni sull'attività sperimentale. 5. Capacità di apprendere nella futura attività lavorativa le future tecniche sperimentali sulla base della conoscenza di quelle attuali.

E’ richiesta la conoscenza della chimica organica di base, della biochimica di base, dei loro meccanismi di reazione, dei fondamenti di stereochimica e di spettroscopia di massa ed 1H NMR.

Il corso offre una panoramica delle metodologie sperimentali in chimica bioorganica e chimica organica avanzata: i. Sintesi combinatoriale di inibitori enzimatici e saggi di attività enzimatica. ii. Sintesi di bioconiugati fluorescenti. iii. Meccanismi di reazioni organiche. Saranno affrontati alcuni aspetti cinetici e termodinamici della reazione di complessazione della ferrimioglobina con lo ione fluoruro.

Science, 1999, 286, 735 – 741; Age Ageing 2006, 35, 332 – 335; QSAR Comb. Sci. 2003, 22, 607 – 630; J. Chem. Educ. 2011, 88, 334-336; J. Chem. Educ. 1990, 67, 352-355.

Il corso offre una panoramica delle metodologie sperimentali in chimica bioorganica e chimica organica avanzata: i. Sintesi combinatoriale di inibitori enzimatici e saggi di attività enzimatica. Verranno preparate librerie ortogonali di potenziali inibitori della tirosinasi progettati utilizzando l’acido kojico come scaffold sul quale verranno inseriti due punti di sviluppo di diversità. Verranno eseguiti saggi spettrofotometrici di attività tirosinasica ed inibizione della melanogenesi. ii. Sintesi e caratterizzazione di bioconiugati fluorescenti. Due proteine diverse (BSA e collagene) verranno marcate con acido clorogenico e fitc. Dopo purificazione, verranno studiati gli spettri di fluorescenza delle due proteine marcate. Verrà quindi sintetizzato un coniugato tra le due proteine, ricorrendo a linker differenti per i vari gruppi di lavoro. I coniugati verranno purificati e liofilizzati, ed infine verranno studiati gli spettri di fluorescenza dei coniugati. iii. Meccanismi di reazioni organiche. Saranno affrontati alcuni aspetti cinetici e termodinamici della reazione di complessazione dello ione fluoruro da parte della ferrimioglobina, in particolare: (a) determinazione delle costanti cinetiche di formazione e dissociazione del complesso ferriemoglobina-fluoruro mediante fitting dei dati cinetici, (b) determinazione della costante di equilibrio della reazione a partire dai valori delle costanti cinetiche. Calcolo della costante di equilibrio della reazione a partire dalle concentrazioni di equilibrio e confronto dei valori.

Esperienze di laboratorio.

Le prime due esperienze del corso verranno svolta da Federico Berti, la terza da Paolo Pengo.

Valutazione in itinere delle capacità dimostrate nelle attività sperimentali (33%), relazione scritta finale consistente in un approfondimento a libera scelta di una delle tematiche del corso (33%). Esame orale sui contenuti della relazione e sulle altre tematiche del corso (33%). Il voto finale è assegnato in base alle seguente griglia: Eccellente (30 - 30 e lode): eccellente conoscenza della materia, eccellente padronanaza del linguaggio; lo studente dimostra eccellenti abilità nell'applicazione delle conoscenze di base alle applicazioni presentate. Molto buono (27 - 29): buona conoscenza della materia, buona padronanaza del linguaggio; lo studente è capace di applicare correttamente le conoscenze di base alle applicazioni presentate. Buono (24-26): buona conoscenza della materia, discetera padronanaza del linguaggio; lo studente è capace di applicare adeguatamente le conoscenze di base alle applicazioni presentate. Soddisfacente (21-23): lo studente non dimostra una piena padronanza della materia ma ha una conoscenza di base degli argomenti. Usa un linguaggio sufficientemente corretto e una sufficiente capacità di applicare i principi. Sufficiente (18-20): cononoscenza minima dell'argomento e del linguaggio. Limitate capacità di applicare adeguatamente le conoscenze teoriche. Insufficiente:lo studente non ha un livello accettabile di conoscenza degli argomenti

Questo insegnamento approfondisce argomenti strettamente connessi a uno o più obiettivi dell’Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile delle Nazioni Unite

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